L-扁桃酸廠家


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純度:99% 包裝:25kg/桶
結構式
    

CAS: 17199-29-0
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15
 
中文名稱: L-扁桃酸
                      (+)-扁桃酸
                      L(+)-扁桃酸
                      (S)-α-羥基苯乙酸
                      S-扁桃酸

英文名稱: L(+)-Mandelic acid
                 (s)-benzeneacetic acid
                 (s)-(+)-mandelic acid
                 (S)-Hydroxyphenylacetic acid
                 S-(+)-Mandelic acid

性質描述:白色至微黃灰色結晶粉末或結晶,水中溶解度: 100 g/l (25℃),溶于乙醇和醚。
 
質量標準:
外觀  白色晶體或結晶性粉末
含量   ≥99%
熔點   131-135℃
[α]D20    +153~+157.5
水分   ≤0.5%

用途: 有機合成中間體,可以構架許多手性藥物,為萬能手性中間體。

外消旋扁桃酸的合成與拆分

     摘要:“外消旋扁桃酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目,將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來,涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術,培養學生綜合分析和解決問題的能力,多維度提高操作技能,培養職業能力和素質。

  關鍵詞:扁桃酸 相轉移催化反應 外消旋體拆分 測定
  中圖分類號:TQ416 文獻標識碼:A 文章編號:1672-3791(2014)09(a)-0067-01
  扁桃酸化學名為α-羥基苯乙酸,又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羥乙酸,是有機合成和藥物合成的中間體。醫藥上,是尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸、滴眼藥羥芐唑及托品類解痙劑的重要中間體。也可用作測定銅和鋯的試劑和防腐劑。有機合成中扁桃酸是對映體胺、醇的拆分試劑,可作為不對稱還原、Diels-Alder反應的手性模板,也可作為手性反應的起始物。
  扁桃酸是一種手性分子,有R-(-)-扁桃酸和S-(+)-扁桃酸兩種構型,其單一對映異構體在藥效上存在較大差異。如R-扁桃酸用于頭孢菌類系列抗生素羥芐四唑頭孢菌素的側鏈修飾劑,S-扁桃酸是合成用于治療尿急、尿頻和尿失禁藥物S-奧昔布寧的前體原料。化學方法合成得到的是外消旋扁桃酸,用旋光性的堿如麻黃素可拆分為具有旋光性的組分。“外消旋扁桃酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目,將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來,涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術,深化學生對理論知識理解,培養綜合技能,提高職業素質。經實踐效果顯著,其綜合實訓的組合內容介紹如下。
  1 扁桃酸的合成
  1.1 合成原理
  本實驗采用相轉移催化反應,一步即可得到產物。利用氯化芐基三乙基銨作為相轉移催化劑,將苯甲醛、氯仿和氫氧化鈉在同一反應器中進行混合,通過卡賓加成反應直接生成目標產物外消旋體扁桃酸。
  1.2 合成方法
  (1)相轉移催化劑氯化三乙基芐基銨(TEBA)的制備:在100 ml圓底燒瓶中,加入5.5 ml(6.4 g,0.05 mol)氯芐,19 ml 1,2-二氯乙烷和7 mL(0.05 mol)三乙胺,水浴加熱回流2~3 h。冷卻后,析出針狀結晶,抽濾,用少許溶劑洗滌,烘干后稱重(約10 g),計算產率。
  (2)外消旋(±)扁桃酸的制備:在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計和球形冷凝器的100 ml三頸瓶中,加入10.6 g(0.1 mol)苯甲醛、1.2 g(0.006 mol)TEBA和24g(16 ml, 0.2 mol)氯仿。開始攪拌并緩慢加熱,待溫度升到55 ℃~66 ℃時,緩慢地滴加50%氫氧化鈉溶液25 ml,控制滴加速度,維持反應溫度在55 ℃~66℃間,加畢,在此溫度下繼續攪拌1 h。
  當反應混合物冷至室溫后,停止攪拌,倒入200 ml水中,用乙醚萃取二次,每次用20 ml。除掉未反應的氯仿等有機物。此時水層為亮黃色透明狀。水層用50%硫酸酸化至pH1~2,再用乙醚萃取四次,每次用20 ml,合并四次乙醚萃取液,用無水硫酸鈉干燥,在常壓下將乙醚蒸去,得粗產物稱量(約12 g)。粗產品可按1�1.5 ml的甲苯比例進行重結晶,得白色結晶純產物,為外消旋(±)扁桃酸,計算產率。
  1.3 討論
  TEBA熔點310℃,易吸潮,保存在干燥器備用。苯甲醛若放置過久,使用前應先做純化處理。嚴格控制氫氧化鈉的滴加速度(每分鐘4~5滴)和反應溫度。酸化時應保證呈強酸性。相轉移催化劑是非均相反應,攪拌必須是有效和安全的。
  溶液呈濃稠狀,腐蝕性極強,應小心操作。盛堿的分液漏斗用后要立即洗干凈,以防活塞受腐蝕而粘結。可取反應液用試紙測其pH值,應接近中性,否則可適當延長反應時間。
  2 扁桃酸的拆分
  2.1 拆分原理
  扁桃酸分子中含有一個手性碳原子,有一對對映異構體,通過一般化學方法合成的扁桃酸是外消旋體,含等量的S-(+)扁桃酸和R-(-)扁桃酸,各占50%,通過手性拆分能獲得單一對映異構體。外消旋體不能用結晶、蒸餾或色譜等常規物理方法進行分離,因它們具有相同的物理性質,僅旋光方向相反。而非對映異構體在溶解度、沸點以及色譜吸附特性等物理性質方面不同。
  2.2 拆分方法
  (1)(-)-麻黃素的提取:在50 m1錐形瓶中將麻黃素鹽酸鹽1.62 g用水溶解,加入氫氧化鈉(麻黃堿鹽酸鹽∶NaOH∶H2O=4∶1∶5),攪拌,(-)-麻黃素即游離出來,10 m1乙醚萃取兩次,合并醚萃取液并用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液。在100 m1圓底燒瓶中蒸餾除去乙醚后,得到的固體物即(-)-麻黃素。配成乙醇溶液備用。
  (2)外消旋扁桃酸的拆分:將外消旋扁桃酸1.52 g用無水乙醇溶解于圓底燒瓶中,緩慢地加入麻黃素乙醇溶液。在水浴上隔絕潮氣加熱回流2 h,冷卻至室溫后冰浴冷卻,結晶,抽濾,保存濾液,粗產物用40 m1用無水乙醇重結晶,得到(-)-扁桃酸・(-)-麻黃素鹽白色粒狀晶體。
  將白色固體加入燒杯中,加水約10 ml溶解,然后攪拌下滴加濃鹽酸,使溶液呈酸性至剛果紅試紙變藍。每次用10 m1乙醚萃取兩次,用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液,水浴加熱蒸餾,除去大部分乙醚后,將殘留物倒在表面皿中,空氣干燥得到R-(-)-扁桃酸白色結晶。萃取后的水溶液可回收麻黃素。
  將保存的濾液蒸餾完全,除去乙醇,并用水泵將溶液抽干。在殘留固體物中加入20 m1水使固體物溶解。然后在攪拌下滴加濃鹽酸至剛果紅試劑變藍,抽濾,每次用 10 m1乙醚萃取兩次,用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液,水浴加熱蒸餾,蒸餾大部分乙醚后,將殘留物倒在表面皿中,空氣干燥得到S-(+)-扁桃酸。
  (3)表征測定:測定外消旋(±)扁桃酸、R-(-)-扁桃酸和S-(+)-扁桃酸的熔點和比旋光度。(±)-扁桃酸:熔點:118 ℃~119 ℃。
  R-(-)扁桃酸:熔點131-133℃,
  (c=2.5,H2O)
  S-(+)扁桃酸:熔點131-134℃,
  (c=2.8,H2O)。
  2.3 討論
  將萃取后的水溶液在蒸餾瓶中蒸去大部分水,然后移至燒杯中濃縮至一定體積后,冷卻結晶,抽濾析出的晶體,干燥,即可回收(-)-麻黃素。
  (+)-扁桃酸的分離顯得更加困難,一般難以得到純品。建議安排學生實驗時只分離對映異構體之一,即(-)-扁桃酸。如溶液混濁,需用定量濾紙過濾。

相關產品:DL-扁桃酸 L-扁桃酸 扁桃酸甲酯

參考文獻
  [1] 姚其正,王亞樓.藥物合成基本技能與實驗[M].北京:化學工業出版社,2008,8.
  [2] 阿有梅,湯寧.藥學實驗與指導[M].鄭州:鄭州大學出版社,2006,10.
  [3] 魯海英.手性扁桃酸的合成及外消旋扁桃酸拆分的研究進展[J].現代化工,2007,11.


瑞爾豐化工L-扁桃酸生產線
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瑞爾豐化工主產品:苦杏仁酸、四丁基溴化銨、芐基三乙基氯化銨、5-氨基四氮唑、1,3-丙磺酸內酯、碘甲烷
 

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